Hugh Grant ficou conhecido por estrelas comédias românticas em sua carreira, como Um Lugar Chamado Notting Hill, Simplesmente Amor e O Diário de Bridget Jones. E uma delas, o ator trabalhou com Drew Barrymore e arriscou seus talentos na música.
Hugh Grant e Drew Barrymore protagonizaram a comédia musical Letra e Música (2007). Em entrevista à Wired, Grant revelou que cantou na produção e criticou Barrymore cantando na produção. "Sou incrivelmente autotunado. Na verdade, isso não é verdade — sou um pouco autotunado, mas não tanto quanto alguns", relembrou o ator.
Drew Barrymore estava naquele filme comigo e acho que ela não se importaria se eu dissesse que o canto dela é simplesmente horrível. Já ouvi cachorros latirem melhor do que ela canta
No final, Hugh Grant confessa que o resultado ficou bom em Letra e Música. "Mas, dito isso, depois que a afinaram, ela soou muito melhor do que eu porque ela tem coração, voz e rock 'n' roll, enquanto eu soava como Julie Andrews e eu deveria ser rock 'n' roll".
Os dois ficaram amigos desde o lançamento de Letra e Música e, após o comentário brincalhão de Hugh Grant, Drew Barrymore publicou um vídeo "resposta" no Instagram cantando "Way Back Into Love", música do filme dirigido por Marc Lawrence:
Alex Fletcher (Hugh Grant) é um decadente astro da música pop, que fez muito sucesso na década de 80 mas agora apenas se apresenta no circuito nostálgico de feiras e parques de diversão. A chance de mais uma vez fazer sucesso bate à sua porta quando Cora Corman (Haley Bennet), a atual diva do pop, o convida para compor uma canção e gravar um dueto. O problema é que Alex há anos não compõe uma canção sequer, além de jamais ter escrito uma letra de música. Sua salvação é Sophie Fisher (Drew Barrymore), a encarregada de cuidar de suas plantas, cujo jeito com as palavras serve de inspiração. Inicialmente reticente em trabalhar com Alex, devido ao término conturbado de um relacionamento e à fobia dele a compromisso, Sophie termina por aceitar a parceria.