Ela trabalha como atriz desde os cinco anos de idade, mas há cerca de sete anos esteve perto de desistir da profissão. Aos 31 anos, Shailene Woodley acumula mais de 38 produções em seu currículo e vivenciou muita coisa: projetos aclamados pela crítica, sagas abandonadas antes do fim e outros filmes que não foram bem recebidos.
Nascida na Califórnia, Woodley, filha de psicólogos, apareceu aos cinco anos em alguns anúncios. Seus pais aceitaram que ela começasse como atriz se ela seguisse três regras: ela tinha que permanecer a mesma pessoa que era, se divertir e ir bem na escola. Seu primeiro papel em um filme para TV foi em 1999, em Replacing Dad.
A partir daí, Woodley continuou acumulando trabalhos e apareceu em séries como The OC., Crossing Jordan, Cold Case e CSI: NY. Mas foi em 2011 que ela viveu o papel que a levou ao estrelato. Woodley deu vida à filha de George Clooney em Os Descendentes (2011), filme dirigido por Alexander Payne e indicado a cinco Oscars - só ganhou o de Melhor Roteiro Adaptado.
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Com esse trabalho e a fama alcançada, a atriz parecia a escolha perfeita para protagonizar uma das sagas de fantasia e ficção científica do momento. Em 2014 foi lançado Divergente, primeiro capítulo da franquia que adaptou os romances escritos por Veronica Roth. Woodley deu vida a Beatrice 'Tris'. Nesse mesmo ano, também chegou aos cinemas o drama adolescente A Culpa é das Estrelas, no qual ela foi a protagonista, e a intérprete se juntaria à saga O Espetacular Homem - Aranha de Andrew Garfield para dar vida a Mary Jane Watson, mas seu papel foi cortado.
Disponível no Prime Video, a Saga Divergente, depois de três sequências, também foi descontinuada. Após o primeiro filme e sua sequência Insurgente (2015), o terceiro filme Convergente (2016) foi um fracasso de bilheteria e recebido de forma muito negativa pela crítica. A Lionsgate decidiu então continuar a história, mas com uma série de televisão que encerraria a aventura de Tris. Woodley afirmou que não faria parte do projeto. Todavia, a série nunca chegou a sair do papel.
Após o fim de Divergente, Woodley estrelou Snowden (2016), um filme de Oliver Stone com Joseph Gordon-Levitt como protagonista. A produção também não funcionou como esperado e a atriz considerou seriamente desistir de atuar. Porém, após um ano sabático, surgiu um projeto que a fez se apaixonar novamente pela profissão: Big Little Lies. A ficção da HBO foi um dos grandes títulos de 2017 e seu trabalho no papel de Jane Chapman lhe rendeu indicações ao Emmy e ao Globo de Ouro.
Vidas à Deriva (2018), Amor a Três (2018), O Mauritano (2021) e A Última Carta de Amor (2021) são alguns dos seus últimos projetos lançados. Mas Woodley não deve ser perdida de vista nos próximos anos. Ela também participou de Ferrari, o novo filme de Michael Mann com Adam Driver no papel de Enzo Ferrari e estreará Misanthrope, filme dirigido por Damián Szifron.