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Matty Demaret (Barry Pepper) não consegue emprego em lugar nenhum por ser filho de Benny Chains (Dennis Hopper), um antigo e conhecido mafioso do Brooklyn, Nova York. Resta a Matty seguir a "profissão" da família. Por recomendação do seu tio, Teddy Deserve (John Malkovich), Matt é designado para comandar a entrega de meio milhão de dólares, que se não for feita deixará seu pai em maus lençóis. O dinheiro na verdade deve ser entregue por um amigo de Matt, Johnny Marbles (Seth Green), que pilotará um pequeno avião até Spokane, uma cidadezinha do meio-oeste. Ao chegar ao seu destino Marbles vê o delegado no aeroporto, fica com medo e larga e maleta por alguns minutos, enquanto seu avião é abastecido. Este é o tempo suficiente para dois carregadores de mala resolverem ficar com ela. Ao saber disto Matt, com mais dois amigos, Taylor Reese (Vin Diesel) e Chris Scarpa (Andrew Davoli), ruma para o local tentando consertar a situação. Mas acontece que um dos jovens que pegou o dinheiro é filho do delegado e este, quando vê aquela mala cheia de dinheiro, começa a fazer planos para se aposentar.
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