Hal & Harper acompanha dois irmãos de 20 e poucos anos que emocionalmente ainda convivem com os traumas da infância. A morte precoce da mãe deixou feridas profundas que resistem no comportamento e na identidade dos dois, apesar dos esforços do pai solteiro em criar ambos com todo carinho e amor. Mesmo adultos, Hal se sente desajustado e descontente com seus estudos, enquanto Harper vive insatisfeita com seu emprego monótono num escritório e presa numa relacionamento de anos. Agora, decidido a vender a casa da família para começaruma nova vida com a namorada Kate e o bebê que estão esperando, o pai força Hal e Harper a avaliarem suas vidas e os traumas complicados no seio da família.