Haley Joel Osment começou sua carreira de ator aos cinco anos de idade interpretando Harry Turner na série de televisão Thunder Alley. Esse papel lhe rendeu uma indicação ao prêmio Young Star do Hollywood Reporter. Em 1995, ele ganhou outro prêmio, o Youth in Film Award por sua interpretação do filho de Tom Hanks em Forrest Gump de Robert Zemeckis.
Mas a consagração veio em 1999 com o thriller sobrenatural Sexto Sentido. O papel do jovem Cole Sear lhe permitiu obter inúmeros prêmios de interpretação, além de citações no Oscar, no Globo de Ouro e no Screen Actors Guild Award.
A partir de então, Haley Joel Osment foi um jovem prodígio do cinema americano. Steven Spielberg não hesitou em o chamar para o papel principal em A.I. Inteligência Artificial (2001). Também empresta sua voz a personagens de desenhos animados: Mogli em O Livro da Selva 2 (2002) e o filhote de urso Beary Barrington em Beary e os Ursos Caipiras. No mundo dos games, Osment emprestou sua voz para a série de videogames Kingdom Hearts, fazendo a voz de Sora, personagem principal da série, e também de Vanitas, um vilão da mesma série.
Em 2010, Osment assinou para um papel de liderança no filme de comédia Sex Ed (2014), para interpretar um graduado da faculdade que quer ensinar geometria, mas acaba como professor de educação sexual enquanto ele mesmo é inexperiente.
Três anos depois, ele apareceu em uma série de episódios de Alpha House da Amazon. Ele também co-estrelou a minissérie de melodrama de comédia produzida por Will Ferrell e Adam McKay, The Spoils of Babylon e The Spoils Before Dying.
Em 2017, Osment teve um papel recorrente na 4ª temporada de Silicon Valley da HBO como especialista em VR e financiador de tecnologia Keenan Feldspar.
Já em 2019, Osment teve um papel coadjuvante no filme da Netflix Ted Bundy: A Irresistível Face do Mal, estrelando ao lado de Lily Collins e Zac Efron. Osment também apareceu como o personagem Mesmer na série da Amazon The Boys, e como Dr. Stu Camillo na série de Seth Rogen e Evan Goldberg do Hulu Future Man.
