A primeira aparição creditada de Robert Redford diante das câmeras é datada em 1960, quando ele desempenhou um pequeno papel na série de televisão Maverick. Na época, o ator tinha 24 anos e não imaginava que se tornaria um dos maiores galãs de Hollywood - além de ganhar dois Oscars e trabalhar com os nomes mais conceituados da grande indústria.
O sucesso de Redford no cinema se materializou após alguns papéis na Broadway, onde ele estrelou o longa-metragem de 1962, Obsessão de Matar, de Denis Sanders. Após este projeto, ele escalou um pouco mais com Descalços no Parque, uma comédia romântica que adaptou uma peça de mesmo nome e foi protagonizada por Jane Fonda. Já famoso, o estouro veio com Butch Cassidy, um faroeste de 1969 coestrelado com Paul Newman.
A partir daí, a ascensão de Redford foi implacável. Butch Cassidy foi seguido de outros títulos de sucesso como O Candidato, Mais Forte que a Vingança, Nosso Amor de Ontem, Golpe de Mestre, Todos os Homens do Presidente e Entre Dois Amores. Com Golpe de Mestre, ele recebeu a primeira de suas quatro indicações ao Oscar, mas saiu do evento de mãos abanando.
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Na década de 1980, Redford decidiu começar a explorar sua paixão pela sétima arte como cineasta. Foi aí que ele comandou o set no drama Gente Como a Gente - um filme que se tornou sucesso de público, crítica e lhe rendeu a primeira estatueta dourada, na categoria de Melhor Diretor. Na direção, ele também deu à luz projetos como Quiz Show - A Verdade dos Bastidores, O Encantador de Cavalos, Rebelião em Milagro, Lendas da Vida e mais.
Com o passar dos anos, as aparições de Robert Redford tornaram-se cada vez mais raras, até que ele anunciou sua aposentadoria das atuações em agosto de 2018 - algo sobre o qual já havia alertado em declarações anteriores. Sua retirada, no entanto, se deu em grande estilo, pois ocorreu após dois sucessos: Vingadores: Ultimato, onde interpretou o líder da HIDRA, Alexander Pierce; e The Old Man & the Gun, um drama biográfico centrado na vida do criminoso Forrest Trucker.
Em 2002, ele recebeu seu segundo Oscar, uma estatueta honorária em homenagem à sua carreira.