Voltando a ter 17 anos de novo, Mike O'Donnell tentará corrigir alguns erros do passado, ao mesmo tempo em que precisa esconder seu eu mais novo de sua família.
Emma (Anne Hathaway) e Liv (Kate Hudson) são amigas desde criança, quando planejaram em detalhes como seriam seus casamentos. Um deles é importantíssimo: que a cerimônia ocorra no Hotel Plaza, o local onde os mais badalados casamentos de Nova York ocorrem. Agora, aos 26 anos, elas estão prestes a se casar. Mas um erro na marcação das datas ...
Sandy (Catherine Zeta-Jones) é uma bela mulher, mãe de dois filhos, que acaba de chegar aos quarenta anos. Ela vive em um mundo aparentemente perfeito, dedicando sua vida à família. Seu mundo cai ao descobrir a traição do marido, o que faz com que pegue os filhos e se mude para Nova York. Lá ela pretende conseguir um emprego e iniciar vida ...
Connor Mead (Matthew McConaughey) é um fotógrafo de celebridades que coleciona ex-namoradas. Acreditando que a vida serve apenas para se divertir e namorar, Connor não entende como alguém pode ter um relacionamento duradouro. Quando seu irmão Paul (Breckin Meyer) se casa ele reencontra Jenny Perotti (Jennifer Garner), a única mulher pela qual ...
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