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Panamá City, Flórida. Purslane Hominy Will (Scarlett Johansson) é uma jovem que fica sabendo tardiamente, através de seu namorado Lee (Clayne Crawford), que Lorraine, sua mãe, faleceu. Lorraine tinha apenas 40 anos e, como ela e Purslane não eram chegadas, Lee não se preocupou em comunicá-la prontamente. Purslane decide ir até Nova Orleans pela 1ª vez em muitos anos, na esperança de ir ao funeral da mãe, que foi enterrada um dia antes, e reivindicar a casa onde passou sua infância. Ela acredita que encontrará a casa de sua mãe abandonada, mas fica chocada ao constatar que ela é habitada por dois amigos da sua mãe: Bobby Long (John Travolta), um ex-professor de literatura que tem o hábito de conversar citando trechos de grandes escritores, e Lawson Pines (Gabriel Macht), um jovem protegido dele que sonha ser escritor. Na prática ambos são alcoólatras, sem dinheiro, cujas vidas tomaram um rumo errado anos atrás. Nenhum dos três têm a intenção de sair da casa e a situação fica ainda mais delicada com o antagonismo cada vez mais crescente entre Purslane e Bobby.
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