Em Família Hollar, John Hollar (John Krasinski) é um aspirante a artista e autor de graphic novels morando em Nova York que retorna para sua cidade natal ao descobrir que sua mãe Sally (Margo Martindale) foi diagnosticada com um câncer no cérebro. Ao lado de seu irmão Ron e de seu pai Don, John acompanha a mãe às consultas e prepara-a para a cirurgia de remoção do tumor marcada para o final da semana. Acompanhado de sua namorada Rebecca (Anna Kendrick), que está grávida de oito meses, o escritor é forçado a navegar pelo mundo excêntrico e pela disfuncional família que deixou para trás quando se mudou. Enquanto lida com a doença da mãe, a vinda de seu primeiro filho e as loucuras de seu irmão divorciado, John ainda reencontra sua ex-namorada Gwen, dando início a uma nova série de confusões quando ele suspeita que ela ainda nutre sentimentos por ele, apesar de estar casada com o enfermeiro de sua mãe.
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