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Em uma escola secundária de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o jovem mais popular. Ele namora Taylor Vaughan (Jodi Lyn O'Keefe), uma rica esnobe que é bastante badalada. Quando Taylor dispensa Zach para ficar com Brock Hudson (Matthew Lilard), um ator de televisão de terceira categoria, Zack aposta com um amigo que qualquer garota ...
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