Damon é um grande fã de Heath Ledger, com quem trabalhou em Os Irmãos Grimm, em 2005.
Leonardo DiCaprio, George Clooney, Anne Hathaway... Matt Damon trabalhou com todos os tipos de estrelas ao longo da carreira. Entretanto, uma pessoa se destacou nesse grupo impressionante: Heath Ledger. Em 2005, Damon interpretou um dos irmãos colecionadores de contos de fadas no longa-metragem de Terry Gilliam, Os Irmãos Grimm, junto com o australiano, que morreu três anos depois.
Embora o filme tenha recebido uma recepção mista na época e não tenha arrecadado muito mais do que seu orçamento na bilheteria, Damon ainda relembra com carinho sua colaboração com Ledger:
“Foi ótimo”, disse ele em uma reportagem de televisão não muito depois do trágico óbito de Ledger (via FandomWire): “Não estou exagerando quando digo isso, mas ele é o melhor ator com quem já trabalhei. [Sua morte] é algo que nunca superarei. Ele era realmente um cara especial cuja luz era brilhante demais para este mundo.”
Embora essa declaração tenha sido feita há anos, Damon a repetiu por diversas vezes posteriormente. O carinho dele por Ledger era tanto que chegou a fazer uma tatuagem de laço na parte superior do braço direito, assim como o amigo tinha.
Matt Damon optou por não participar de Batman - O Cavaleiro das Trevas
Vale ressaltar que Damon perdeu a oportunidade de trabalhar novamente com seu querido amigo três anos depois de Os Irmãos Grimm – no projeto que Ledger postumamente ganhou um Oscar de Melhor Ator Coadjuvante, como Coringa.
Em 2008, foi oferecido a Damon o papel do promotor Harvey Dent/Duas-Caras em Batman - O Cavaleiro das Trevas, de Christopher Nolan, ao qual ele recusou. Após a negativa, Aaron Eckhart assumiu o manto do vilão.
Para os interessados, Os Irmãos Grimm está disponível para aluguel e compra no Prime Video e Apple TV.