Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos de Los Angeles para Nova York. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, focado em alcançar sucesso profissional e encontrar o amor de sua vida em até seis anos. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida vai levá-la ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as personalidades de ambos são incompatíveis. Com o passar dos anos, entre diferentes parceiros e empregos, encontros e desencontros, eles se tornam grandes amigos. Eventualmente, eles percebem que são a pessoa perfeita um para o outro, mas tudo parece conspirar para que eles fiquem separados.
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