How Not to Live Your Life

Don (Dan Clark) é um rapaz de vinte-e-poucos ano vivendo um período de conflito interno. Tentando encontrar seu caminho na vida, ele se muda para a casa da vó, que faleceu recentemente. Lá, ele encontra Eddie (David Armand), enfermeiro de sua avó, que não quis sair do emprego mesmo depois da morte da senhora. Ele acaba decidindo deixar Eddie morar lá com ele e ainda resolve achar mais um inquilino para dividir a casa e as despesas. Ele escolhe Abby (Sinéad Moynihan), uma menina por quem ele era apaixonado na adolescência e nutre até hoje um carinho especial. Sua imaginação, sempre tão cheia de ideias, vive criando cenários de como a vida deveria ser - mas, infelizmente, não é.