A 2ª temporada de It: Bem-Vindos a Derry voltará cerca de duas décadas no tempo, mais especificamente para contar os fenômenos ocorridos no ano de 1935 pelo palhaço mais sombrio de Derry. Em meio a Grande Depressão norte-americana, Mike Hanlon volta a ter contato com a entidade assustadora ao estudar sobre o massacre da Gangue Bradley e o histórico de Pennywise.