Gentleman Jack acompanha a história real e a intimidade de Anne Lister (Suranne Jones), uma mulher considerada revolucionária para a West Yorkshire de 1832. Ela, que tinha facilidade para trabalhar com negócios e pensava sobre o casamento homoafetivo, sempre se opunha às expectativas da sociedade do século 19. Depois de sofrer uma decepção amorosa, Anne se muda do sul da Inglaterra para West Yorkshire com a intenção de restaurar a propriedade que herdou do tio. Durante as reformas, ela descobre que o terreno possui uma mina de carvão que está sendo roubada. Rapidamente, Anne usa de sua inteligência e confiança para resolver a situação. No meio desse problema, ela conhece Ann Walker (Sophia Rundle) que acaba se tornando seu interesse amoroso.