Hard Feelings gira em torno de Claire Ambrose (Mary Beth Barone), a consultora de namoro mais procurada de Nova York. O trabalho dela é ensinar homens heterossexuais a se comunicarem melhor com suas pretendentes e utilizar inteligência emocional para lidar de forma positiva com as adversidades. Ao mesmo tempo, Claire não segue nenhum dos conselhos que dá aos seus clientes e frequentemente se envolve em enrascadas ao optar namorar homens que não possuem as qualidades que ela ensina em seu trabalho.