Annie Jacobson (Ella Rubin) é uma jovem de 17 anos que mora com seu irmão gêmeo Connor (Keen Ruffalo) e seu pai adotivo (Jay Duplass) em Nova York. Esse drama dos produtores de Gossip Girl e The OC mostra como os irmãos estão costumados à correria, ao barulho e ao caos de uma das cidades mais movimentadas do mundo, até que uma descoberta inesperada muda completamente o rumo de suas histórias e gera uma reviravolta. Eles descobrem que são herdeiros de uma pequena ilha em um lago no Canadá, presenteada à eles pelo avô que nunca chegaram a conviver. Depois de estarem a par dessa notícia, a família decide se mudar da barulhenta cidade grande para a pequeníssima comunidade canadense tranquila e pacata. Essa mudança drástica vai ajudar os personagens a crescer enquanto eles lidam com suas emoções, romance e até mesmo com o luto.