Uma escritora de sucesso embarca em uma viagem com antigos amigos em um cruzeiro, buscando uma boa dose de diversão e também a cura para algumas feridas do passado. Metido a garanhão, seu sobrinho a acompanha com o objetivo de conquistar a maior quantidade de mulheres possível, mas chegando lá ele acaba se apaixonando por uma jovem agente ...
Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) reencontrou o amigo de longa data George (Paul Rudd) no meio de uma crise em seu relacionamento com Manny (Owen Wilson). Enquanto Manny luta pelo coração de sua amada, George encara um tremendo problema financeiro, que só serve para temperar ainda mais esse complicado e divertido triângulo amoroso.
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