Thea Clayhill (Lindsay Lohan) é uma jovem assistente que trabalha em uma editora de Los Angeles e cuida sozinha de sua irmã mais nova. Seu chefe Jerry (Parnell) é um tremendo chato e não sai de seu pé até o dia em que na hora de sua demissão, ela diz que está grávida. Com o emprego salvo, Thea também passou a receber mais atenção dos ...
Ronald Miller (Patrick Dempsey) é um jovem tímido e trabalhador, que sempre sonhou em ser popular no colégio. Quando ele descobre que Cindy Mancini (Amanda Peterson), uma garota linda que todos os garotos paqueram, está precisando de 1000 dólares ele surge com uma insólita proposta: empresta o dinheiro a ela e em troca ela deverá fingir ser ...
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