Três mulheres diferentes se apaixonam pelo mesmo homem: Fabrizio Ramírez (Jason Day), um mexicano sedutor e bastante atraente que se muda para a própsera zona cafeeira da Colômbia. Sua chegada faz com que a vida de todos vire de cabeça para baixo, trazendo à tona conflitos e segredos terríveis.
Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
Deuce Bigelow (Rob Schneider) acreditava que sua carreira de gigolô estava definitivamente encerrada, mas é obrigado a voltar à ativa quando seu ex-cafetão, T.J. Hicks (Eddie Griffin), é acusado de estar envolvido no assassinato de vários gigolôs europeus. Querendo ajudar o amigo a se livrar desta situação, Deuce aceita retomar a carreira ...
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