Agora ele é uma autêntica lenda viva de Hollywood, mas há pouco mais de 60 anos, Clint Eastwood ainda estava lutando por sua grande oportunidade na indústria, conseguindo pequenos papéis em filmes e trabalhando em uma série de televisão que lhe havia proporcionado fama nos Estados Unidos, mas da qual começava a estar farto e desejava sair. Depois de ter sido um dos atores de Rawhide por cerca de seis anos e meio, Eastwood recebeu uma oportunidade arriscada: um diretor de cinema italiano chamado Sergio Leone lhe oferecia um papel em seu novo filme, Por um Punhado de Dólares, e, embora no início não estivesse muito certo, finalmente decidiu aceitá-lo.
Ele mesmo contava em Conversations with Clint, Livro de de Paul Nelson: "Quando me enviaram o roteiro para fazê-lo, não estava totalmente interessado. Mas quando o li, me interessei porque, como western, via possibilidades nele se o diretor fosse tão bom quanto diziam. Sergio Leone só havia dirigido um filme antes, Il Colosso di Rodi, e não era meu favorito".
[Leone] Era considerado pelas pessoas que eu conhecia em Roma como um homem com grande senso de humor e um sujeito muito imaginativo, então me arrisquei e resultou que era incrível. Tive a oportunidade de construir um personagem que era realmente divertido de interpretar.
"Fui à Europa e fiz Por um Punhado de Dólares. Voltei com as grandes manchetes da Variety: 'Os faroestes já eram', 'Os faroestes acabaram', diziam. Alguns especialistas estavam dando-os por mortos pelos próximos dez anos ou algo assim. Eu pensei: 'Os westerns acabaram e eu acabo de voltar de fazer um?'".
United Artists
Não é preciso dizer que Por um Punhado de Dólares foi um sucesso. Um filme que estabeleceu as bases do western spaghetti e o primeiro de uma trilogia que foi completada por Por uns Dólares a Mais e Três Homens em Conflito, mas a realidade é que Eastwood poderia ter perdido a oportunidade.
Não apenas ele duvidou do projeto, mas seu próprio agente havia recomendado não fazê-lo, considerando que aceitar o filme de Sergio Leone seria um "má jogada" em sua carreira. Provavelmente o pior conselho que recebeu em sua carreira.
De fato, Clint Eastwood lembraria para sempre o conselho em questão, chamando a produtora que inaugurou no ano seguinte ao lançamento do filme de "Malpaso", que é a tradução em espanhol de "Bad Step" (Mau Passo), como também é explicado no livro.