O advogado David Kleinfeld (Sean Penn) tira o gângster Carlito 'Charlie' Brigante (Al Pacino) da cadeia usando uma brecha na lei. De volta às ruas, Carlito sabe que gastou sua sorte e quer andar na linha pela primeira vez na vida. Seus planos mudam quando o advogado reaparece oferecendo uma proposta que lhe permitirá recomeçar do zero ao lado ...
Mark Evans (Elijah Wood) é um garoto que vai morar com parentes quando perde a mãe. Lá ele descobre que Henry Evans (Macaulay Culkin), seu primo, tem uma índole extremamente má e até mesmo homicida. Mas como fazer os adultos acreditarem que uma criança possa ter uma índole tão perversa?
O jovem Clarence Worley (Christian Slater) conhece uma call-girl, Alabama Whitman (Patricia Arquette), por quem acaba se apaixonando e se casando. Quando Clarence vai ao encontro de Drexl Spivey (Gary Oldman), o cafetão de Clarence, para pegar suas roupas e comunicar que agora ela está casada, um tiroteio se inicia. Na confusão ele pega uma mala ...
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