Originalmente, o título do filme seria "50 First Kisses", mas foi alterado por conta da semelhança com o filme Nunca Fui Beijada (1998), estrelado por Drew Barrymore.
Jay Roach esteve cotado para dirigir Como Se Fosse a Primeira Vez.
No roteiro original do filme os personagens viviam em Seattle, posteriormente foi alterado para o Havaí.
Esta é a segunda vez em que os atores Adam Sandler e Drew Barrymore atuam juntos. A anterior fora em Afinado no Amor (1998).
Este é o sétimo de 12 filmes em que Adam Sandler e Rob Schneider atuam juntos. Os demais foram O Rei da Água (1998), O Paizão (1999), Little Nicky, Um Diabo Diferente (2000), O Animal (2001), A Herança de Mr. Deeds (2002), Garota Veneno (2002), Golpe Baixo (2005), Gigolô Europeu por Acidente (2005), Click (2006), Eu os Declaro Marido e... Larry (2007) e Zohan - Um Agente Bom de Corte (2008).
Este é o primeiro de 2 filmes em que os atores Adam Sandler e Sean Astin atuam juntos. O posterior foi Click (2006).
Esta é a 2ª vez em que o diretor Peter Segal e o ator Adam Sandler trabalham juntos. A anterior fora em Tratamento de Choque (2003).
O livro que a personagem Lucy está lendo no café da manhã é "Still Life With Woodpecker - A Sort Of A Love Story" de Tom Robbins, uma história de amor no Havaí.
Durante o longa é revelado o final do filme O Sexto Sentido.
MTV MOVIE AWARDS
2004
Ganhou
Melhor Equipe
Indicações
Melhor Filme
Melhor Ator - Adam Sandler
Melhor Atriz - Drew Barrymore