Em O Sorriso de Mona Lisa, Katharine Watson (Julia Roberts) é uma recém-graduada professora que consegue emprego no conceituado colégio Wellesley, para lecionar aulas de História da Arte. Na tradicional escola feminina, as mais brilhantes jovens mulheres recebem uma educação para se transformarem esposas cultas e mães responsáveis. Incomodada com o conservadorismo da sociedade e do próprio colégio em que trabalha, Katharine decide lutar contra estas normas e acaba inspirando suas alunas a enfrentarem os desafios da vida. Abrindo a cabeça de suas alunas, Katherine incentiva o pensamento crítico das meninas enquanto enfrenta a administração do colégio.
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