Em De Férias da família, Como sua esposa Maya (Regina Hall) ganha mais dinheiro como arquiteta e viaja muito, o pai de família Sonny Fisher (Kevin Hart) cuida dos filhos e da casa como marido da casa. Mesmo assim, Maya, se sente sobrecarregada por conta de seu trabalho no escritório e constrangida com o tempo que passa longe de sua família, especialmente à beira de um grande acordo e a possibilidade de lançar sua própria empresa. Então Maya parte para um retiro no campo com seus filhos, convencendo Sonny a aproveitar uma semana grátis e talvez se reconectar com Huck, seu melhor amigo. Mal sabem eles que, apesar de ter mais uma festa de aniversário pródiga, Huck agora está desempregado e deve muito dinheiro ao agiota assassino Stan (Jimmy O. Yang). Com o tempo sozinho, ele se encontra com Huck Dembo para comemorar seu aniversário, os dois passam um fim de semana selvagem juntos e as coisas ficam realmente fora de controle...
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