Anos 1960. Quando o astro do jazz Chet Baker (Ethan Hawke) estrela um filme sobre si mesmo, ele logo se apaixona por sua colega de trabalho, a atriz Jane (Carmen Ejogo). Entretanto, fatos do passado atormentam Chet ao ponto da produção ser interrompida, fazendo com que até mesmo sua carreira musical seja posta em risco.