Em Shakespeare Apaixonado, o jovem dramaturgo e astro do teatro londrino William Shakespeare (Joseph Fiennes) precisa encarar um dos grandes problemas de um artista: um bloqueio criativo o impede de escrever sua próxima peça. Somente uma musa inspiradora pode ajudá-lo nesse momento. Um dia, ele conhece Viola De Lesseps (Gwyneth Paltrow), uma jovem que ama o teatro e sonha em atuar, algo proibido para mulheres no final do século XVI. Para burlar o preconceito e ter sua chance, Viola se disfarça de homem sob o pseudônimo de Thomas Kent e participa das audições da nova peça de Shakespeare, claramente perfeita para o papel. Rapidamente, Will e Viola se apaixonam, um amor que claramente não está destinado a um final feliz graças ao casamento arranjado entre Viola e Lorde Wessex (Colin Firth).
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