Eu & Você Na Toscana acompanha a cômica história de Anna e dos diferentes mal-entendidos que a levam até uma linda e luxuosa propriedade na Itália para descobrir o amor. Anna abandonou o sonho de se tornar chef de cozinha e, agora, vaga pela vida acumulando escolhas equivocadas. Durante um saída casual, depois de ter perdido seu emprego como cuidadora de casas e, por consequência, sua moradia, ela conhece um charmoso e rico italiano chamado Matteo que confidencia a ela que sua família tem uma imensa casa vazia na Toscana. A conversa a inspira a viajar para a Itália, mas não só isso: Anna decide passar uma noite na deslumbrante e vazia mansão de Mateo, indo até mesmo contra os conselhos de sua sincera melhor amiga Claire. Os plano de Anna, porém, vão por água abaixo quando a mãe de Matteo surge na propriedade de surpresa. Em pânico, Anna acaba se enrolando numa mentira: ela deixa todos acreditarem que ela é a mais nova noiva de Matteo. A pequena mentira se transforma numa confusão maior ainda quando o primo de Matteo, Michael, surge e desperta um sentimento em Anna.
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