Em Poetic License, dois melhores amigos inseparáveis, mas muito diferentes, e uma mãe de meia-idade forjam um laço improvável e encontram companhia um no outro em um momento definitivo de suas vidas. Ari (Cooper Hoffman) e Sam (Andrew Barth Feldman) são amigos de longa data, apesar de suas personalidades opostas. Enquanto Ari é extrovertido e autocentrado, sempre buscando ter a última palavra em qualquer discussão, Sam é discreto e disciplinado, buscando uma carreira na área de finanças na esperança de garantir sua segurança financeira e tranquilizar sua família. No meio dessa amizade disfuncional entra Liz (Leslie Mann), uma mãe de meia idade casada que se torna o ponto de tensão entre os dois estudantes veteranos. Liz acaba de se mudar para a pequena cidade universitária graças à insistência de seu marido. Sentindo-se desconcertada e distante de sua vida e de sua filha, a mulher resolve frequentar a mesma turma de poesia da dupla de amigos. Logo, a mulher é forçada a repensar sua realidade quando Ari e Sam entram em conflito em busca de seu afeto.