6 episódios
Canal original: HBO
Exibida desde: 12 de janeiro de 2014
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Hannah tenta manter seu TOC sob controle e passa a se concentrar na sua vida com Adam e no seu livro. Marnie e Shoshanna se juntam a Hannah e Adam num jantar, enquanto Marnie sofre pelo término com Charlie. Jessa volta e aparece numa clinica de reabilitação, onde não consegue fazer muitos amigos.
Jessa pede para que Hannah vá buscá-la na clínica, e ela, Adam e Shoshanna embarcam numa viagem de carro que dura alguns dias. Enquanto isso, Marnie tem a ajuda da mãe para se mudar para seu apartamento novo.
Hannah completa 25 anos e Marnie decide organizar uma festa para reunir seus amigos e família. Mas o clima de festa é desfigurado quando Hannah e Adam recebem a irmã emocionalmente perturbada de Adam, que mexe com os nervos do casal.
Hannah passa por um momento difícil, mas ao ver de suas amigas ela está mais concentrada no seu livro do que em sua vida pessoal. Enquanto isso, Jessa se reencontra com uma amiga antiga que ela achava que estava morta. E Marnie reage ao seu vídeo que o ex Charlie postou na internet.
