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No prelúdio Kakegurui Twin, situado um ano antes dos eventos de Kakegurui, acompanhamos Mary Saotome em seus primeiros dias na academia de elite Hyakkou. Nesta escola privada, os alunos precisam competir uns com os outros em jogos de azar de altíssimo risco. Apesar de perigoso, os vencedores ganham status social e benefícios, enquanto os perdedores se tornam basicamente empregados de seus colegas de classe mais bem sucedidos. Mary acabou de chegar e, aos poucos, ela irá se consolidar na escola e criar inimizades no conselho de estudantes da academia. Mary se encontra em uma maré de sorte até se deparar com um antigo colega que agora é um perdedor. Agora, Mary precisa não apenas evitar as dívidas na base da sorte e sagacidade, mas tentar fazer amigos em um novo ambiente completamente competitivo.
