Cinderela e o Segredo do Pobre Milionário acompanha Cindy (Maya Aniceto), uma cantora e mãe solo que se apaixona por Diego (Gustavo Mioto), um músico que diz ser pobre, mas esconde ser milionário e comprometido. Quando a verdade vem à tona, o romance desmorona e a doença do filho de Cindy traz novas reviravoltas para a história.