Em Desprazer em Te Conhecer, Wi Jeong-sin (Lim Ji-yeon) é uma jornalista que alcançou muito respeito no âmbito político, contudo, contra sua vontade, ela passa a ter que cobrir um setor muito diferente: o entretenimento. Assim, ela conhece Lim Hyeon-jun (Lee Jung-jae), um ator em decadência que está buscando elevar e recomeçar sua carreira com força total. O contato entre os dois, que se inicia de forma caótica, logo se torna um amor improvável e cheio de química. Na trama, os bastidores desse mundo do entretenimento são explorados com muito amor e diversão.