No Ki-Jun (Lee Dong-Wook) é um experiente trabalhador de seguros que, apesar de sua carreira bem-sucedida, enfrenta uma série de fracassos em sua vida pessoal. Após três divórcios dolorosos que afetaram tanto sua saúde emocional quanto sua estabilidade financeira, ele decide criar um produto inusitado: o seguro de divórcio. Seu objetivo é oferecer uma proteção financeira a quem passa pelo inesperado desastre de um rompimento conjugal. Para isso, forma uma equipe com profissionais com histórias pessoais marcantes. Kang Han-Deul (Lee Joo-Bin), uma subscritora que, após o divórcio, resolve viver de forma mais ousada, integra a equipe. Ao seu lado, An Jeon-Man (Lee Kwang-Soo), um cauteloso inspetor de riscos que vê no projeto a maior aventura de sua vida, e Jeon Na-Rae (Lee Da-Hee), uma analista financeira que, após um divórcio imediato após a lua de mel, se junta ao time com uma visão pragmática sobre relações e dinheiro. Juntos, eles enfrentam os desafios de desenvolver e lançar este novo tipo de seguro, enquanto lidam com as complexidades emocionais e profissionais do mundo dos divórcios. Ao refletir sobre seu próprio passado, No Ki-Jun começa a repensar suas próprias experiências amorosas o que pode resultar em um novo e inusitado romance.
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