Leonardo Silva começou aos 13 anos no teatro, e ao longo de sua carreira acumulou alguns prêmios de destaque e melhor ator.

Participou do Centro de Pesquisa Teatral (CPT) ministrado por Antunes Filho, em 2019. No teatro, já foi dirigido por Marco Antônio Pâmio, Marco Antônio Braz, Mário Bortolotto, Eliete Cigaarini, Adriana Pires, entre outros. Dentre seus trabalhos de maior destaque no palco, está a peça "Toda Nudez Será Castigada", escrita por Nelson Rodrigues, onde foi indicado no 3° Festival de Passos como melhor ator (2019) e montagem vencedora do prêmio Cenym de melhor peça independente.

No cinema, interpretou Fabiba, no longa Bia (2.0), filme que lhe rendeu indicação de melhor ator coadjuvante no 5° Festival Brasil de cinema internacional do Rio de Janeiro e que agora está sendo transmitido pelo Canal Brasil.

Atualmente, Leonardo integra a Cia de Repertório Rodriguiana, dirigida por Marco Antônio Braz, como ator e produtor para a realização da montagem das 17 peças de Nelson Rodrigues.