Pollyanna (Hayley Mills) é uma menina órfã que se muda para a casa de sua intimidadora tia, em uma cidade repleta de desavenças e pessimismo. Determinada em ver o lado bom das coisas, ela tenta contagiar a todos com seu carinho e otimismo.
Em Nova York, Don Birman (Ray Milland) sonhava ser escritor, mas não consegue seu objetivo por estar sofrendo de um bloqueio. Assim, completamente dominado pelo álcool e passa a ter como única meta obter dinheiro para continuar se embriagando, se esquecendo que as pessoas que o rodeiam sofrem por vê-lo neste estado e tudo fazem para afastá-lo ...
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