Nicole (Melissa Joan Hart) é dispensada por seu acompanhante do baile, quando ele convida outra garota para o grande evento do ano. Desesperada por um parceiro, ela convida seu vizinho e recém-solteiro, Chase (Adrian Grenier).
Montgomery Brewster (Richard Pryor) é um pobre jogador de beisebol, que descobre ser o único parente vivo do extravagante multimilionário Rupert Horn (Hume Cronyn). Monty tem a oportunidade de herdar 300 milhões de dólares, mas apenas se conseguir gastar 30 em um único mês, sem obter nenhum bem. Caso fracasse, retornará à pobreza.
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