Leonardo DiCaprio foi encorajado a explorar seu lado artístico ainda na primeira infância, quando com cinco anos de idade começou a participar de comerciais e programas educativos. Após ter dificuldades para encontrar um agente (um empresário chegou a sugerir que ele mudasse de nome), DiCaprio estreou no cinema no filme de terror de baixo orçamento Criaturas 3 (1991). Sua performance chamou a atenção dos produtores da série Growing Pains e a projeção na TV o levou a viver seu primeiro grande papel na sétima arte, o adolescente rebelde Toby em O Despertar de Um Homem (1993). Aos 18 anos de idade, o jovem ator contracenou com Robert De Niro e Ellen Barkin. A atuação do então novato impressionou os críticos num filme que conta a história de um adolescente e seu padrastro abusivo. No mesmo ano, ao lado de Johnny Depp, DiCaprio interpretou um garoto com problemas mentais no ...
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