Uma produtora de televisão romântica e controladora precisa lidar com o grosseiro e machista apresentador contratado para aumentar a audiência de um programa.
Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
Thom (Sam Jaeger) esta desempregado e sem dinheiro. Para tentar pagar suas contas ele trabalha ilegalmente como taxista. Quando um dia uma mulher entra em seu carro e pede para que ele apenas dirija, sua vida vira de cabeça para baixo. Eles começam, então, uma viagem através do país, para chegarem à Califórnia, mas no caminho até lá muitos ...
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