Leonardo DiCaprio e Paul Thomas Anderson queriam trabalhar juntos há 30 anos. Boogie Nights - Prazer Sem Limites (1997), o segundo filme do cineasta e aquele que o tornou alguém a ser observado, deveria ser a primeira vez que trabalharam juntos como ator e diretor.
No entanto, Titanic (1997), o drama romântico de sucesso dirigido por James Cameron, atrapalhou o desejo dessa dupla. Agora, com Uma Batalha Após Batalha, os desejos de ambos finalmente se realizaram. No entanto, outro DiCaprio chegou antes do ator em um filme de Anderson: seu pai!
Depois de filmar Trama Fantasma (2017), Anderson ia começar a trabalhar em Uma Batalha Após Batalha, uma adaptação bastante livre do romance Vineland, de Thomas Pynchon. No entanto, ele não conseguiu encontrar a atriz perfeita para o papel de Willa, filha de Bob, o personagem de DiCaprio.
Até que Chase Infiniti apareceu, mas Anderson fez outro filme primeiro porque, como não conseguiu encontrar a atriz, mais uma vez adiou esse projeto que vinha pensando há muito tempo antes de Trama Fantasma. Foi aí que Licorice Pizza (2021) entrou em cena.
Participação especial de George DiCaprio
Licorice Pizza, estrelado por Alana Haim e Cooper Hoffman, conta com uma participação especial bastante peculiar: George DiCaprio. O pai de Leonardo faz uma breve aparição no filme, interpretando um vendedor de colchões d'água.
"Liguei para ele [Leonardo] em determinado momento e disse: 'Tenho uma coisa, ainda não sei o que é...'", Anderson relembrou à Rolling Stone sobre a proposta de DiCaprio para Uma Batalha Após a Outra. "Foi aí que Licorice Pizza se tornou o próximo filme. Liguei de volta e perguntei: 'Posso pegar o número do seu pai?'" O resto é história: Anderson conseguiu que George aparecesse no filme.
George, um produtor de cinema que trabalhou principalmente em documentários e curtas-metragens, nunca havia atuado antes. Licorice Pizza é seu primeiro e único crédito como ator.