Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel. Desolado com o ocorrido, Reuben acaba se envolvendo com Polly (Jennifer Aniston), uma mulher agitada que gosta de viver a vida intensamente.
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