Lucy Kelson (Sandra Bullock) é uma advogada brilhante cuja carreira está atrelada a causas sociais e ambientais. Seu ímpeto ativista continuamente entra em choque com a firma de George Wade (Hugh Grant), um mulherengo multimilionário que está mais preocupado em viver uma vida de esbórnia e casos amorosos que cuidar dos negócios. Quando George precisa contratar uma nova advogada chefe, Lucy parece perfeita para o cargo. Apesar de diferentes convicções, os dois fazem um trato: Lucy aceita trabalhar para o "inimigo" se George prometer não demolir um centro comunitário importante no bairro de Coney Island para construir um de seus investimentos. Ao se tornar chefe do conselho da Wade Corporation, porém, Lucy se torna mais uma secretária e babá de Wade, que nada consegue fazer nada sem sua ajuda.
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