Em Matt e Mara, a professora de escrita criativa Mara (Deragh Campbell) vive uma vida sossegada em Toronto ao lado do filho e de seu marido Samir (Mounir Al Shami), um músico experimental. Entre seus compromissos profissionais e sua relação doméstica, Mara um dia se depara com o antigo melhor amigo da faculdade e amor do passado Matt (Matt Johnson), que ressurge das cinzas no meio de uma de suas aulas. Um renomado e carismático escritor, Matt vive em Nova York e acaba de publicar mais um bem-sucedido livro, estando de passagem pela cidade canadense para cuidar do pai doente. Os dois acabam se conectando novamente, ligados por sua história e seus interesses em comum. O que seria um breve e casual encontro, logo arrisca mudar a vida de Mara em uma nova e emocionante direção. Quando Samir inesperadamente muda os planos de levar Mara para uma conferência fora da cidade, Matt acompanha a jovem e uma série de dúvidas e pressões crescem em meio ao relacionamento indefinido dos dois.