Em Sacramento, um jovem extrovertido e espírito livre chamado Rickey (Michael Angarano) convence seu antigo melhor amigo Glenn (Michael Cera) a embarcar numa viagem de carro de Los Angeles até Sacramento. Justamente após a morte de seu pai, Rickey corre atrás de restabelecer o vínculo perdido com Glenn, apesar do amigo viver uma vida completamente diferente e distante da sua. Casado e com um filho a caminho, Glenn se frusta com o Complexo de Peter Pan de Rickey, mas sua esposa Rosie (Kristen Stewart) o convence a aceitar essa aventura inesperada. Logo, os dois se preparam para pegar a estrada no antigo carro conversível de Rickey, sem saber que serão confrontados por erros do passado e por promesas do futuro.