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William Holt é o herdeiro do cargo principal na Holt Enterprises, após a aposentadoria iminente de seu pai, Jim Holt. Mas, relutante em deixar a empresa nas mãos de Will, Jim publica uma posição para que um advogado o acompanhe e lide com qualquer confusão de natureza legal. É assim que Will conhece a advogada Annie Park, especialista em direito familiar. Enquanto Will acredita que ela veio para o trabalho, ela realmente veio para confrontá-lo sobre a empresa derrubando o estabelecimento onde seus pais têm seu restaurante, o Starlight e precisarão sair no Ano Novo. Will faz um acordo com Annie: se ela fingir ser sua advogada por uma semana, apenas como um corpo para mostrar a Jim, Will interromperá a demolição do prédio e os despejos associados.
