Em "O Pintor", o ator Owen Wilson dá vida a Carl Nargle, um apresentador de um programa de pintura de uma emissora pública de aparência peculiar. Ele se vê desafiado quando a empresa contrata uma pintora mais jovem e habilidosa, Ambrosia, na esperança de melhorar os problemas de audiência da emissora.
A nova concorrente consegue o cargo de Carl, que é demitido e perde a oportunidade dar em cima de suas colegas de trabalho. Seu antigo chefe consegue um emprego para ele lecionar em uma faculdade de artes, mas ele está muito deprimido para enfrentar esse novo desafio. No meio dessa queda na vida profissional, o antigo e verdadeiro amor de Carl reaparece para agitar ainda mais a sua vida.
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