Morador de Nova York, Stuart 'Stu' Shepard (Colin Farrell) é um publicitário mal-sucedido e pouco confiável. Todos os dias usa a única cabine telefônica da 8ª Avenida para evitar que Kelly (Radha Mitchell), sua mulher, saiba que ele tem um caso com Pamela McFadden (Katie Holmes). Em um dia que parecia comum, ele liga para Pam e logo depois ...
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