Em O Natal de Heidi, Heidi (Emily Osment), que inicialmente deixou sua pequena cidade para viver seu sonho de um dia se tornar uma pintora de sucesso, colocou sua própria arte em espera para trabalhar como curadora de uma galeria de arte. Agora, uma semana antes de uma grande festa de Natal, ela precisa voltar a sua antiga cidade para cuidar de seus sobrinhos, ficando cara a cara com seu antigo amor de colégio e buscando inspiração para voltar a pintar.