Em Staten Island, Scott (Davidson) é um jovem de 24 anos a ter problemas de conseguir um emprego e uma namorada. No impulso de fazer uma tatuagem em uma criança, provoca a visita do pai dessa, Ray (Burr), que se torna o primeiro amante da mãe em 17 anos de viuvez. Sua irmã mais jovem, Claire (Apatow) já se tornou independente. Ele, pelo contrário, tem uma vaga ideia de trabalhar com tatuagens e possui um grupo de amigos semelhante. Sua amiga de infância, Kelsey (Powley), possui uma relação entre a amizade e o sexo eventual.
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