Desesperado devido a uma crise de meia-idade que está conturbando a sua vida, Stuart (Matt Walsh) parte para uma viagem de férias com a família de uma amiga tentando espairecer e se divertir um pouco. Lá ele se apaixona por Rosalind (Dylan Gelula), filha de 24 anos de sua amiga, e decide pedir sua mãe em casamento embaixo da Torre ...
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